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Charlie hat einen Männerabend organisiert und dazu seine coolen Kumpels Sean Penn, Elvis Costello, Bobby Cooper und Harry Dean Stanton zu Zigarren und Whisky eingeladen. Seinen Bruder Alan bittet er allerdings, der Runde fern zu bleiben. Alan ist enttäuscht, denn er ist es leid, immer als der "kleine Bruder" behandelt zu werden. Als er dann später doch noch dazukommt, zeigen Charlies Freunde Herz und geben ihm eine Chance - doch Alan verpatzt sie mit Bravour.