Die Jugendlichen Dawson (James van der Beek), Josephine (Katie Holmes) und Pacey (Joshua Jackson) leben in einer Kleinstadt nahe Boston und sind seit früher Kindheit befreundet. Als Jennifer von ihren Eltern aus New York hier her geschickt wird, findet sie Anschluss bei den Dreien. Gemeinsam erleben sie die Höhen und Tiefen des Erwachsenwerdens und stehen sich gegenseitig mit Rat und Unterstützung zur Seite. Vor allem in Sachen Liebe ist das manchmal nicht so einfach. Spätestens als sich Josephine in Dawson verliebt, Dawson wiederum in Jen und Pacey eine Beziehung mit seiner Lehrerin eingeht, wird die Freundschaft auf die Probe gestellt. Und das ist erst der Anfang einer 128 Folgen langen Coming of Age-Story.